Mailes Laufbahn startete mit einem Diplomabschluss im Maschinenwesen an der Universität Stuttgart. Doch schnell sattelte er auf Softwareentwicklung um und war als Entwickler, Simulationsexperte und Data Scientist für Firmen in Helsinki, Finnland, und in den USA tätig. 2007 gründete er seine bis heute existierende IT-Beratungsfirma Maile Consulting. Er promovierte im Bauwesen und in Umwelttechnik an der Stanford Universität, USA. Im Kontext der Promotion agierte er als Forschungsassistent am Lawrence Berkeley National Laboratory sowie am Center for Integrated Facility Engineering der Stanford Universität und ließ einen Postdoc am Institut für angewandte Bauinformation an der Hochschule München folgen. Anschließend arbeitete er als technischer Leiter für das EnEff-BIM-Projekt (Planung und Betriebsoptimierung von energieeffizienten Gebäuden durch Bauwerkinformationsmodelle) – mit dem Fokus auf BIM und der Weiterentwicklung der Simulationstechnologie – eng mit dem Lehrstuhl für energieeffizientes Bauen der RWTH Aachen zusammen.

An der Mechanical and Materials Engineering School der Universität von Dublin, Irland, unterstütze er unter anderem ein europäisches Horizont-2020-Forschungsprojekt zur Entwicklung neuer digitaler Methoden zur energetischen Gebäudesanierung. 2022 erfolgte der Ruf an die Technische Hochschule Augsburg. Hier hat er teil am Aufbau des Bachelorstudiengangs Digitaler Baumeister, einem völlig neuen Profil in der Hochschullandschaft. Der digitale Baumeister steht neben den klassischen Berufsfeldern wie etwa Architekt oder Bauingenieur.

Mailes Kompetenzen sind Agile Softwareentwicklung, BIM-Datenmodelle und Datenaustausch, Messdatenerfassung, Datenanalyse und Energiesimulationen. Sein Ziel ist es, moderne Methoden der Informatik wie Agiles Entwickeln, Open Source oder Künstliche Intelligenz sinnvoll im Bauwesen zu etablieren, um die Digitalisierung des Planens, Simulierens und Betreibens von Gebäuden – besonders in Hinsicht auf Klimaneutralität – entscheidend voranzubringen.